いつでも会社を辞められるようになるために必要な考え方と行動とは？
「いつでも会社を辞められるようになる」——そう聞くと、まるで転職を煽っているように感じるかもしれません。しかし、この言葉の本質は“会社に依存しない生き方”を手に入れること。つまり、「自分で人生の選択肢を持てる状態」になることにあります。
今回ご紹介するのは、黒田真行さんの著書『いつでも会社を辞められるようになる条件』と、伊庭正康さんのラジオで紹介された内容から学べる、ミドル世代（35歳以降）の転職市場を生き抜くためのリアルな視点と具体的な行動指針です。
■ ミドル世代はなぜ転職が難しいのか？
37歳・42歳・47歳——これは転職市場で重要な「分岐点」だと言われます。
35歳を過ぎると、企業が求めるスキルや経験は一気に“即戦力”や“マネジメント経験”に偏ってきます。ただの「がんばってきた人」では通用しない、厳しい選別が始まるのです。
■ ミドルが備えるべき3つのキャリア実績
黒田さんは、次の3つのポイントがキャリアの武器になると述べています。
- 経営・事業マネジメントに関わった経験
- ミドルマネージャーとしての成果と実績
- プレイヤーとして数字で語れる結果を出してきたこと
これらがあるかないかで、求人の選択肢も評価のされ方も大きく変わってきます。
■ 「やってきたこと」を語れるかではなく、「変えてきたこと」を語れるか
大切なのは、“行動”そのものではなく、“変化”を起こしたかどうか。
「営業として毎月○件回ってました」ではなく、
「既存顧客の解約率を20％減らし、前年対比で粗利を15％改善した」
このように、定量的に成果を語る力が市場価値を高めます。
■ 複線型キャリアも視野に入れる
プレイヤー志向の方なら、副業やパラレルキャリアといった「複線型の収入源」も意識しましょう。
今や会社に1本足でぶら下がることは、リスクでもあります。
「別の場所でも価値提供できる力がある」ことを証明できれば、それ自体が強力な武器になります。
■ 一番大事なのは「人柄」：縁故が最強の転職ルート
結局、どれだけ能力があっても「一緒に働きたい」と思われる人でなければ、声はかかりません。
ミドル世代の転職で一番多いのは、“コネ”や“縁”による紹介。
つまり、常に「この人とまた働きたい」と思われるような関係性を築いておくこと。
それが最強の転職対策であり、キャリア戦略なのです。
■ 黒田さんの「愛情ある視点」と伊庭さんのエピソード
伊庭正康さんのリクルート時代のエピソードで印象的だったのは、
黒田さんが部下にこう伝えたという話。
「お前、転職者のことをなめたらあかんぞ」
転職者は人生をかけて、必死に未来を模索している。
そこに対して、本気で寄り添える“愛情”と“理解”がなければ、人の人生は動かせない。
この視点は、転職者としても絶対に持つべきものです。
転職を「逃げ」ではなく、「人生を切り拓く選択肢」に変えるために。
■ では、私たちは何をすべきか？
✅ 今の職場で実績を出す
逃げ出す前に、まずは目の前で価値を出す。そこからしかキャリアは始まらない。
✅ 実績を言語化・定量化する
「頑張った」ではなく「変えた」「伸ばした」を語れるように。
✅ 自分の“人柄”を磨く
「また一緒に働きたい」と言われるような人になる。態度、誠実さ、気配り、すべてが武器。
✅ 複線型の収入も視野に
副業、資格、業務委託など“もう1本の足”を育てておく。
■ 「辞めない準備」が「辞められる自信」になる
結局、いつでも会社を辞められる状態とは、
「いつ辞めてもいい。でも今はここでベストを尽くす」という自立した生き方のことです。
そうなれば、不安に追われることも、理不尽に我慢することもありません。
あなたのキャリアは、あなた自身のものになるのです。
おわりに
今の会社に不満がある、将来が不安だ。
そんな人ほど、「いつでも辞められる状態をつくる」ことを意識してみてください。
それは転職することよりも、もっと価値あるキャリアの第一歩になるはずです。
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あなたの成功を願い、記事を終わります。
参考
伊庭正康 1日5分 スキルアップラジオ 今月の読書いつでも会社を辞められるようになる条件とは
黒田真行著『いつでも会社を辞められるようになる条件』